Urodził się 28 kwietnia 1886 r. w Warszawie. Był synem Cecylii z domu Żurkowskiej i Józefata Miłaszewskiego. Miał brata Józefa i dwie siostry: Zofię oraz przyrodnią Helenę. Po śmierci Józefata matka wyszła ponownie za mąż – za Maksymiliana Wahla. Zamieszkali we Włocławku, tam Stanisław przebywał do 16 roku życia. Potem kształcił się w warszawskiej szkole realnej Dmochowskiego. Od wczesnych lat przejawiał zamiłowania do literatury polskiej, w 1905 r. podjął studia polonistyczne na Uniwersytecie Jagiellońskim, by po roku przenieść się na Wydział Filozoficzny Uniwersytetu Lwowskiego. Krakowskie i lwowskie środowiska literackie, liczne podróże, studiowanie filozofii i historii sztuki na zachodnioeuropejskich uczelniach oraz poznawanie galerii malarskich kształtowały jego poglądy estetyczne.
Debiutował wierszem Sonet na łamach lwowskiego czasopisma „Nasz Kraj”. Przed I wojną światową wrócił do Warszawy, gdzie borykał się z problemami spadkowymi po ojcu. Odwiedzał literackie kawiarnie, nawiązał kontakt z „Tygodnikiem Ilustrowanym” oraz wydawnictwem Gebethnera i Wolffa, w którym wydał swój jedyny tom poezji Gest wewnętrzny (1911), przychylnie przyjęty przez skamandrytów. W czerwcu 1914 r. ożenił się z Wandą Jentys, córką plenipotenta Ignacego Jana Paderewskiego. W domu Jentysów bywali twórcy i politycy związani z Narodową Demokracją, wśród nich Roman Dmowski. Oboje literaci (Wanda pisała powieści i opowiadania) tworzyli „stylową, elegancką, często fotografowaną parę, charakterystyczną dla życia artystycznego międzywojennej Warszawy”. w swoim mieszkaniu przy Chmielnej prowadzili salon literacki, a o jego gościach napisali książkę Wspominamy (1939). W latach 20. XX w. Miłaszewski był kierownikiem literackim Warszawskich Teatrów Miejskich i Teatru Narodowego (1924–1926). Jako referent teatralny Ministerstwa Kultury i Sztuki przyczynił się do powstania Państwowej Szkoły Dramatycznej, stanowiącej oddział Konserwatorium Warszawskiego. Pisał recenzje teatralne, dramaty (Farys, Don Kiszot, Bunt Absaloma), farsy (Bal w obłokach, Piękne Polki ), tłumaczył z literatury francuskiej, rosyjskiej, szwedzkiej. Działał w Związku Literatów, PEN-Clubie, był prezesem Zjednoczenia Polskich Pisarzy Katolickich. W 1935 r. został uhonorowany Złotym Wawrzynem Polskiej Akademii Literatury.
W 1938 r. Stanisław Miłaszewski został senatorem. Od początku II wojny małżonkowie działali w konspiracji. Stanisław – w PEN-Clubie i jako pełnomocnik Delegatury Rządu na Kraj organizował pomoc dla literatów. Wanda współpracowała z pismem podziemnym „Polska żyje”. Opracowali Antologię poezji współczesnej, dokumentującą twórczość wojenną autorów krajowych, emigracyjnych, z obozów jenieckich; w 1944 r. przetłumaczono ją na język angielski.
Zginęli 10 sierpnia 1944 r. pod gruzami kamienicy przy ulicy Focha (dziś Moliera 4), gdzie mieszkali i gdzie Stanisław prowadził punkt werbunkowy do Powstania Warszawskiego. Pochowani zostali w kwaterze powstańczej na Cmentarzu Wojskowym na Powązkach. W 1999 r. nazwisko Stanisława Miłaszewskiego wyryto, obok nazwisk 150 senatorów, w holu gmachu Senatu, na tablicy pamięci poświęconej parlamentarzystom poległym w czasie II wojny światowej.
11 listopada 2011 r., w 60 rocznicę erygowania parafii św. Krzysztofa w Podkowie Leśnej, kardynał Kazimierz Nycz odsłonił w kościele tablicę upamiętniającą Stanisława Miłaszewskiego, a 27 listopada w podkowiańskiej świątyni odbyło się spotkanie z Rafałem Miłaszewskim, krewnym poety, przybliżające jego osobę i poezję.