Urodziła się w 26 marca 1924 r. w Ostrołęce. Była córką Szymona i Antoniny z Bichtów. Ojciec, ochotnik wojny polsko-bolszewickiej, był nauczycielem w szkole rzemiosła oraz w gimnazjum Towarzystwa Szkół Średnich w Ostrołęce, a mama pracowała w magistracie jako urzędniczka. Gdy Anna miała pięć lat, ojciec został zatrudniony w Stowarzyszeniu Urzędników Państwowych w Warszawie i wrócił do przerwanych studiów humanistycznych. Rodzina (była jeszcze młodsza siostra Maria) zamieszkała na Bielanach przy ul. Chełmżyńskiej (obecnie Płatnicza).
Od początku wojny Anna, harcerka Hufca ZHP Warszawa Żoliborz, jednego z najstarszych w Polsce, brała udział w konspiracji. W lipcu 1944 r. w Starej Miłosnej, na obozie szkoleniowym, nadano jej pseudonim „Melodia”, gdyż była obdarzona dobrym słuchem i głosem. W czasie Powstania Warszawskiego jako sanitariuszka służyła w oddziale II Obwodu „Żywiciel” Warszawskiego Okręgu AK (także pod pseudonimem „Hala”). Już 1 sierpnia 1944 r. została ranna, później sama opiekowała się rannymi w punkcie opatrunkowym nr 202 przy ul. Lipińskiej, a następnie w szpitalu polowym nr 203, przy pl. Konfederacji.
W AK byli także jej najbliżsi – ojciec i siostra Maria ps. „Zosia”. Mama zmarła w czasie okupacji. Szymon Kołakowski, poszukiwany przez gestapo, przez pewien czas ukrywał się w grobowcu na cmentarzu Wawrzyszewskim. Po kapitulacji Żoliborza siostra i ojciec dostali się do obozów. Kołakowski zginął w Buchenwaldzie. Anna została wywieziona do obozu przejściowego w Pruszkowie, a stamtąd na Kielecczyznę, w okolice Koniecpola, gdzie omal nie została rozstrzelana przez reprezentantów nowej, ludowej władzy. Wróciła do Warszawy, aby odzyskać dawne mieszkanie i rodzinne pamiątki. Niczego nie znalazła. Ocalały tylko drobiazgi i fotografie, które zdołała wynieść jeszcze podczas powstania, pod ostrzałem. Fragmenty listów ojca do rodziny z lat 20. opublikowała w 2003 r. w „Podkowiańskim Magazynie Kulturalnym”.
Po wojnie zamieszkała najpierw w Krakowie, a potem w Warszawie. Studia ukończyła na Wydziale Grafiki Użytkowej warszawskiej ASP, w pracowni prof. Wacława Radwana. W 1951 r. prof. Konstanty Sopoćko zaproponował jej praktykę w redakcji „Płomyczka”, od 1955 r. była kierownikiem artystycznym tego pisma.
„Chcieliśmy dać dzieciom, naszym 10–13-letnim czytelnikom maksimum wiedzy odpowiedniej do ich wieku i zainteresowań. Przybliżyć im polską literaturę, historię, sztukę. Bawić i rozwijać ich pomysłowość. […] Serią, która cieszyła się popularnością, było «Dziecko w malarstwie polskim». Robiłam taką specjalną wkładkę w kolorze z reprodukcjami Stanisława Wyspiańskiego, Olgi Boznańskiej i innych malarzy. i te wkładki stanowiły nieodzowną pomoc w nauczaniu, gdyż podręczniki były czarno-białe” – wspominała pracę w „Płomyczku” na łamach „Podkowiańskiego Magazynu Kulturalnego”.
Kołakowska wykonywała też projekty dla Muzeum Etnograficznego w Krakowie, zespołu „Mazowsze”, Cepelii oraz projekty pocztówek. Jej prace pokazywano na wielu wystawach ilustracji książkowej, jak „Przygoda z Płomyczkiem” w Warszawie w 1989 r. W październiku 2004 r. prezentowano je w galerii Miejskiego Ośrodka Kultury w Podkowie Leśnej. W 2012 r. można było zobaczyć jej projekty na ekspozycji „Mistrzowie ilustracji”, przygotowanej przez Muzeum Łazienki Królewskie oraz Wydawnictwo „Dwie Siostry”, obok rysunków przedstawicieli tzw. polskiej szkoły ilustracji – Bohdana Butenki, Zbigniewa Lengrena, Jana Marcina Szancera. Wystawa wędruje po Polsce, oglądali ją m.in. mieszkańcy Gorlic, Krakowa, Piaseczna i Zakopanego.
W latach 80. Anna namówiona przez przyjaciółkę zrezygnowała z mieszkania w Warszawie i zamieszkała w Podkowie Wschodniej przy ulicy Jeleniej. Interesowała się życiem kulturalnym naszego miasta, chętnie spotykała się z dziećmi. W 2002 r. poprowadziła spotkanie z uczniami szkoły podstawowej w Otrębusach, poświęcone Astrid Lindgren.
Zmarła 14 czerwca 2013 r., pochowana została na cmentarzu Wawrzyszewskim.