Urodziła się 17 grudnia 1897 r. w Brwinowie. Była córką Stanisława Wilhelma Lilpopa i Jadwigi ze Stankiewiczów, która w 1900 r. odeszła od rodziny z pianistą Józefem Śliwińskim i od tej pory miała zakaz zbliżania się do Anny. Poznały się dopiero w czasie II wojny światowej, a w 1955 r. Jadwiga zamieszkała na Stawisku. Annę wychowywali ojciec oraz ciotka, Aniela Pilawitzowa. Do szkół nie uczęszczała.
Ojciec sportretował ją na jednej z pierwszych polskich kolorowych fotografii (1908).
W 1915 r. rodzina wyjechała do Rosji (Kijów, Moskwa), gdzie Anna zetknęła się z przejawami najnowszego życia artystycznego. Uczyła się we Wszechnicy Polskiej, brała lekcje gry na fortepianie.
Powróciła do Polski w 1917 r. „Była panną kameralną – wspominał Roman Jasiński, pianista, kronikarz życia muzycznego Warszawy – nieśmiałą, nielubiącą światowego życia, […] dziewczyną o żywej inteligencji, dużej erudycji i kulturze. Przejawiała namiętne zainteresowanie życiem artystycznym, a przy tym odznaczała się urodą i wdziękiem. […] Była córką kapitalisty, lecz mało znałem młodych kobiet, które tak całkowicie ignorowały świat pieniędzy i bogactw, jak właśnie Hania”.
Dzięki Jasińskiemu, w styczniu 1922 r. poznała Jarosława Iwaszkiewicza, dla którego zerwała zaręczyny z Krzysztofem Radziwiłłem. Po przełamaniu wątpliwości Lilpopa ślub odbył się w Brwinowie 12 września 1922 r. Wszystko wskazuje na to, że wychodząc za mąż, Anna wiedziała o homoseksualnych skłonnościach Jarosława.
Iwaszkiewiczowie mieli dwie córki: Marię (1924–2019) i Teresę (1928–2012). Do 1928 r. ich podkowiańskim domem była „Aida”, później Stawisko. „Przywoziliśmy na lato pianino z Warszawy i jakoś mieszkało się nam dobrze w tym dziwacznym domostwie, pełnym starych przedmiotów i młodego życia” – pisał Iwaszkiewicz w Książce moich wspomnień. I dalej: „Z perspektywy, jaką nam w stosunku do Warszawy dawała «Aida», mogliśmy łatwiej osądzić zjawiska literackie i nieliterackie naszego środowiska”. Anna Iwaszkiewiczowa była znakomitą dyskutantką, natomiast zupełnie nie dawała sobie rady z domem i gospodarstwem.
Towarzyszyła mężowi w wielu jego podróżach i w misji dyplomatycznej w Kopenhadze. Tam przeżyła załamanie psychiczne i od 1935 r. była leczona, między innymi w szpitalu w Tworkach. Podczas wojny jej stan zdrowia poprawił się na tyle, że brała udział w podziemnym życiu kulturalnym i niosła pomoc Żydom, na przykład przenosząc fałszywe dokumenty do getta warszawskiego (w 1988 r. Iwaszkiewiczowie uznani zostali za Sprawiedliwych wśród Narodów Świata). Po wojnie początkowo sądziła, że komunizm da się pogodzić z katolicyzmem, ale szybko straciła złudzenia w tej kwestii i nie zawsze akceptowała układy męża z władzą, odmawiała bywania w ambasadzie ZSRR.
Pozostawiła też szkice wspomnieniowe o Karolu Szymanowskim, o ulubionych wakacyjnych wyjazdach do Ustki i Zakopanego, o zwierzętach na Stawisku (Nasze zwierzęta, wyd. 1978). Pośmiertnie ukazały się jej Dzienniki.
Była osobą głęboko religijną, a z jej zapisków można sądzić, że nieobce były jej doświadczenia mistyczne. Mąż nazywał ją „małą niecierpliwą świętą”, ale też zarzucał jej bigoterię. Brała udział w spotkaniach religijnego „kółka” ks. Władysława Korniłowicza, współtwórcy Zakładu dla Ociemniałych w Laskach. Za swój uważała kościół w Podkowie Leśnej, do którego niemal do końca życia przychodziła codziennie, przy tym nie akceptowała zmian w liturgii ani wprowadzenia muzyki big-beatowej.
Miała wyostrzoną i pogłębioną percepcję drugiego człowieka, dlatego wielu przyjaciół domu Iwaszkiewiczów wchodziło z nią w przyjacielskie relacje: Antoni Słonimski, Jerzy Liebert, Czesław Miłosz, Paweł Hertz, Krzysztof Kamil Baczyński.
Mąż poświęcił jej kilka wierszy, chociażby: Do żony, Stary poeta, Stara.
Zmarła 23 grudnia 1979 r. na Stawisku, pochowana została na cmentarzu w Brwinowie.